Il gioco alla base di questa disciplina consiste in due imbarcazioni ognuna delle quali ha come obiettivo attraversare la linea finale del percorso prima dell’avversario e nel rispetto delle regole.
Come nelle regole di molti altri sport, le regole del match race sono formulate in modo da avvantaggiare chi è in testa. L'obiettivo di ciascun yacht è semplice: attraversare la linea finale senza penalità pendenti, essendo partiti regolarmente ed avendo percorso integralmente il circuito. Il modo più semplice per farlo è esser in una posizione di vantaggio e controllo sull’avversario in partenza e rimanere in tale condizione fino alla fine: not easy! In ogni caso una buona partenza assicura ottime possibilità di vittoria.
Esistono due regole di precedenza principali:
• una imbarcazione "mure a dritta" (che riceve vento dal lato destro dello scafo) ha la precedenza su una imbarcazione "mure a sinistra" (che riceve vento dal lato sinistro dello scafo);
• entro due "lunghezze" (una distanza pari a due volte la lunghezza dello scafo) dalla boa la barca "interna" (posta internamente tra l’avversario e la boa) ha diritto di precedenza sulla barca avversaria.
Prima della partenza le imbarcazioni si affrontano in una rincorsa serrata (circling) nella quale si cerca di costringere la barca avversaria ad infrangere le regole o a partire in posizione svantaggiata. Durante la bolina l'imbarcazione in posizione di controllo è tale perché qualsiasi salto di vento non la potrà danneggiare, oppure è abbastanza vicina all’avversario da disturbarlo con lo scarico delle vele, oppure ancora è in una posizione in cui l’avversario è impossibilitato a manovrare senza commettere infrazioni. Nel lato di poppa il controllo dell’avversario, a meno di essere nettamente in vantaggio, è più difficoltoso e quindi si cercherà di assicurarsi l’interno in boa per avere la precedenza.
Umpairing: un Giudice detto Umpire segue la regata da vicino con un gommone e assegna le penalità con due bandiere, una per ogni imbarcazione. L’assegnazione di una penalità comporta l’esecuzione di una manovra obbligatoria. La penalità può essere compiuta in qualsiasi momento entro la fine della regata e nel caso di assegnazione di penalità anche alla barca avversaria le due penalità si annullano. Nel caso in cui le penalità diventino due diventa obbligatorio assolverne almeno una immediatamente. Nel caso di una terza penalità l’imbarcazione è squalificata e la regata viene vinta a tavolino dall'imbarcazione avversaria.